无金属催化的吡啶C2位碳-氢键胺甲酰化反应合成吡啶甲酰胺

作者：王昱赟; 刘云云

来源：化学学报, 2019, (05): 418-421.

• 无金属
• 吡啶
• 碳-氢键
• 胺甲酰化
• 吡啶酰胺 metal-free
• pyridines
• C—H bond
• aminocarbonylation
• 2-picolinamides

报道了一种无金属催化条件下合成吡啶-2-甲酰胺的方法.在质子酸的促进作用下,简单的吡啶和异氰通过2位碳-氢键的胺甲酰化反应生成吡啶-2-甲酰胺类化合物.产物的形成主要经历二水合草酸存在下异腈对吡啶环的亲电加成、水解和过氧化二叔丁酯氧化下的吡啶环芳构化转化.优化部分的对比实验证实质子酸和氧化剂的存在对于该反应都是必须条件.大体而言,所有反应都是将各反应物和试剂一次性加入,在空气氛围下100℃加热进行良好.环上不同位置含有甲基、叔丁基、环状二烷基、甲氧基、卤素等基团的吡啶底物均展示了良好兼容性.另一方面,烷基和芳基官能化的异腈也都能用于该反应,得到相应的N-烷基和N-芳基吡啶甲酰胺产物.初步结果显...

• 单位
  化学化工学院; 江西师范大学