利用碳碳叁键断裂重组反应合成2,4,4-三氯萘-1(4H)-酮衍生物

作者：蒋文婕; 宋雅婷; 韦晓静; 徐义; 陆娟; 姜波; 郝文娟

来源：CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 2019, (04): 1095-1101.

• 炔烃-联烯酮
• [2 2]环加成
• 碳碳叁键断裂重组反应
• 2
• 4
• 4-三氯萘-1(4H)-酮衍生物 yne-allenones
• [2 2] cycloaddition
• C—C triple bond cleavage/rearrangement
• 4-trichloronaphthalene-1(4H)-ones

以炔烃-联烯酮为原料,水作为亲核试剂,通过N-氯代丁二酰亚胺(NCS)介导的[2+2]环加成和碳碳叁键断裂重组反应合成了18个2,4,4-三氯萘-1(4H)-酮衍生物,产率为55%～88%.所得产物的结构经NMR和IR以及HRMS等表征,其中目标产物2e的结构经X单晶分析确认.该反应条件温和、操作简单、无需金属催化剂且产率良好,为合成官能化的1-萘酮衍生物提供了一种新的高效的合成策略.

• 单位
  徐州师范大学