一种合成α-鼠胆酸的新方法

作者：李阳; 梁雨烟; 黄欢; 杜荣凯; 张雷

来源：精细化工, 2019, 36(9): 1874-1880.

DOI：10.13550/j.jxhg.20190443

• 猪去氧胆酸
• α-鼠胆酸
• 选择性氧化
• 羟基化
• 水解
• 医药原料

以猪去氧胆酸为原料,经酯化、C-6位选择性氧化、C-7位羟基化、C-6位羰基还原和水解等步骤合成 α-鼠胆酸,其结构经1HNMR、13CNMR、HRMS确认,反应总收率达到28.9％±0.3％.考察了催化剂对中间体Ⅱ收率的影响和工艺的稳定性;探索了不同氧化剂对中间体Ⅱ中C-3和C-6位羟基氧化的选择性及收率的影响,筛选到可高效选择性氧化C-6位羟基的氧化剂2-碘酰基苯甲酸(IBX),同时考察了IBX与中间体Ⅱ的物料比对中间体Ⅲ收率的影响及工艺的稳定性.结果表明:浓盐酸作为催化剂,中间体Ⅱ的收率约99％;IBX可以选择性氧化中间体Ⅱ中C-6位羟基,且当n(中间体Ⅱ):n(IBX)=1:1.20时,中间体Ⅲ的收率达到82.3％;获得了中间体Ⅲ的X射线单晶结构,确定了其绝对构型.

• 单位
  华南理工大学