吡啶高三蝶烯的合成

作者：张红; 刘文杰; 曹德榕; 江焕峰

来源：ACTA CHIMICA SINICA, 2011, (17): 2070-2074.

• 高三蝶烯
• 吡啶高三蝶烯
• 10,10-二(2-甲氧基-4-吡啶甲基)-9(10H)蒽酮
• 蒽醇
• 1,7-亲电脱水反应 homotriptycene
• pyridinylhomotriptycene
• 10,10-bis(2-methoxypyridin-4-yl-methyl)-9(10H)anthrone
• anthracenol
• 1,7-electrophilic dehydration

2-溴-4-甲基吡啶(1)经氯代和碘代反应合成了2-溴-4-碘甲基吡啶(3),3和蒽酮(4)反应生成10,10-二(2-溴-4-吡啶甲基)-9(10H)蒽酮(5),5在3 MPa下与NaOCH3反应得到10,10-二(2-甲氧基-4-吡啶甲基)-9(10H)蒽酮(6),6经硼氢化钠还原得到蒽醇(7),7在对甲苯磺酸催化下发生分子内的1,7-亲电脱水反应,生成吡啶高三蝶烯(8).

• 单位
  化学化工学院; 广东药学院; 华南理工大学