钯催化三组分烯丙基串联反应:化学专一性合成N-酰亚甲基-2-吡啶酮

作者：姚坤; 刘浩; 袁乾家; 刘燕刚; 刘德龙; 张万斌

来源：化学学报, 2019, (10): 993-998.

• 烯丙基串联反应
• 三组分
• 化学专一性
• N-酰亚甲基-2-吡啶酮 allylic substitution cascade
• three-component
• chemospecificity
• N-carbonylmethylene-2-pyridone

N-酰亚甲基-2-吡啶酮是一类非常重要的结构单元,广泛存在于天然产物和其它具有生物活性的化合物中.其合成通常是通过2-羟基吡啶与相应的亲电试剂发生分子间亲核取代反应.然而,由于2-羟基吡啶的双亲核特性,这一方法往往面临着N/O化学选择性难以控制的问题.报道了一例钯催化三组分烯丙基取代反应,化学专一性地合成难以构建的大位阻N-酰亚甲基-2-吡啶酮衍生物,收率最高可达98%,未见有O-烷基化副产物的生成.该反应可以在克级规模下进行,依然取得98%的收率.本方法所得到的N-酰亚甲基-2-吡啶酮产物经过简单转化,可方便地制得含吡啶酮结构的非天然氨基酸类化合物.实验结果显示,该三组分反应是经过一个串联的...

• 单位
  化学化工学院; 上海交通大学; 上海交通大学药学院