10,10-二吡啶甲基-9,10-二氢蒽的合成研究

作者：张红; 刘文杰; 曹德榕; 江焕峰

来源：有机化学, 2011, (10): 1690-1694.

• 10,10-二吡啶甲基-9,10-二氢蒽
• 10,10-二吡啶甲基-9(10H)蒽酮
• 10,10-二吡啶甲基-9,10-二氢蒽-9-醇
• 歧化反应
• 三氟化硼 10,10-bispyridinylmethyl-9,10-dihydroanthracenes
• 10,10-bispyridinylmethyl-9(10H)-anth-rones
• 10,10-bispyridinylmethyl-9,10-dihydroanthracene-9-ols
• disproportionation
• BF3

蒽酮1和氯甲基吡啶盐酸盐2在甲苯中回流反应生成10,10-二吡啶甲基-9(10H)蒽酮(3),收率63%～68%;3用硼氢化钠还原生成10,10-二吡啶甲基-9,10-二氢蒽-9-醇(4),收率87%～90%;蒽醇4在酸催化下发生歧化反应,得到还原产物10,10-二吡啶甲基-9,10-二氢蒽(5)和氧化产物蒽酮3.该歧化反应受催化剂、溶剂和反应温度等影响.当蒽醇4用三氟化硼为催化剂、甲苯为溶剂、回流反应,5的收率达到74%.所合成的新化合物都经1H NMR,13C NMR,MS和元素分析表征确认.

• 单位
  化学化工学院; 广东药学院; 华南理工大学