钌催化N-乙酰基α-芳基乙烯胺与芳基乙烯的高化学选择性和区域选择性二聚

作者：王秋实; 谢建华; 周其林

来源：CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 2019, (08): 2264-2269.

• 二聚
• 碳-碳键形成
• 烯酰胺
• 钌
• 芳基乙烯 codemerization
• carbon-carbon bond forming
• enamides
• ruthenium
• vinylarenes

过渡金属催化的烯烃的二聚反应是碳-碳键形成的重要反应之一.因其原料易得、原子经济、且具有很好的工业应用前景而已得到深入、广泛的研究.系统研究了钌催化N-乙酰基烯胺与烯烃的二聚反应,发现在钌氢络合物RuHCl(CO)(PCy_3)_2的催化下可实现系列N-乙酰基α-芳基乙烯胺1与芳基乙烯4的高化学选择性和区域选择性二聚,并以高达99%的收率得到头对尾的多取代烯酰胺5.依据反应结果及反应中观测到的现象,提出了芳基乙烯4先与活化的钌氢中间体发生插入反应形成类烯丙基中间体,然后与N-乙酰基α-芳基乙烯胺1发生二聚反应生成多取代烯酰胺5的可能机理,并对反应中观测到的现象进行了合理的解释.

• 单位
  南开大学化学学院